Die Voraussetzungen für die Entstehung der Halloween Strategie werden im London des 16. Jahrhunderts getroffen. Zeitungen im Vereinigten Königreich verwendeten oft den Ausdruck „Sell in May and Go Away“.
Der Begriff hatte einen spezifischen Hintergrund in Bezug auf die Tendenz von Aristokraten, Kaufleuten und Bankiers, in den Sommermonaten die Hauptstadt zu verlassen und in die Provinzen zu ziehen, wodurch der Wertpapierhandel praktisch eingestellt wurde. Es gab niemanden, mit dem man handeln konnte.
Das Diktum Sell in May and Go Away wurde Hunderte von Jahren später wiederbelebt.
1964 wurde es in der Financial Times in Erinnerung gerufen.
Aber es wurde bei Privatanlegern in den 1980er Jahren populär, als das Wall Street Journal einen historischen Artikel über den britischen Aktienmarkt veröffentlichte.
Der Artikel deutete an, dass der Monat Mai den Beginn eines langweiligen oder sogar Bärenmarktes signalisiert und dass Anleger ihre Positionen schließen und ihr Kapital in bar halten sollten.